情人節到了，一大早克萊爾與菲爾互贈了情人節禮物。兩人送給對方的都是一張賀卡，外加約好晚上去餐館吃意大利菜。17年來他們的情人節都是這樣過的。這時，海莉的男朋友迪蘭帶著給海莉的情人節禮物過來了。那是一張巨幅照片，是迪蘭用電腦制作的，畫面唯美而性感。菲爾感慨迪蘭比自己有情調，意識到自己17年來一成不變的情人節慶祝方式太無趣了。于是與克萊爾約好下班后在酒吧碰面，然后去酒店開房間，再進行角色扮演，過一個不一樣的情人節。晚上，兩人如約在酒吧見面，互裝不認識對方，分別扮演尋找一夜情的有婦之夫和有夫之婦。為增加情趣，克萊爾到酒吧衛生間里脫掉內衣褲，裸身穿著外套風衣，出來后將內衣全部扔給菲爾，一時間兩人熱血沸騰，乘著自動樓梯準備到酒店的房間共享二人世界。結果，電梯卡住了克萊爾風衣腰帶，眼看越纏越緊，再纏下去必將撕破風衣，克萊爾肯定會春光外泄。窘迫之際菲爾迅速地按停了電梯，電梯停在了半途。兩人剛松口氣，結果卻正好遇到了同事、朋友甚至孩子的老師，大家紛紛上前幫克萊爾將腰帶從電梯縫里往外拉，場面尷尬極了。好不容易打發走這些熱心的朋友，卻不料又碰到杰和歌洛莉亞。杰見此情形建議克萊爾脫掉風衣解困出來，但克萊爾捂著風衣死活不脫。善解人意的歌洛莉亞看出端倪，上前用自己在大衣外套裹住克萊爾，克萊爾在大衣的遮擋下才順利地脫掉風衣。

米奇爾在情人節這天有一個案子要去做結案陳詞，為此米奇爾練了一個晚上。豈料，審理現場當事人和解了，米奇爾慷慨激揚的結案陳詞沒有機會表現，米奇爾很是郁悶。曼尼因為用來泡妞的情詩被別人盜用，想約的女同學被別人用情詩約走，心情也很煩悶。愛打抱不平的卡梅隆決定幫曼尼出氣。他們找到曼尼的情敵所在的餐館后，卡梅隆用計將情敵調虎離山，曼尼借機向女同學澄清了事實并表達了愛慕。時機剛有所扭轉，結果又被回來的高大的情敵嚇退。米奇爾見狀挺身而出，用前一晚練結案陳詞的氣勢為曼尼進行了申辯，英雄終于有了用武之地。

歌洛莉亞在情人節這天送給杰一件外套，杰非常喜歡。杰送給歌洛莉亞的漂亮耳環也讓歌洛莉亞欣喜若狂。除此之外，杰還送給歌洛莉亞一張喜劇表演入場券，歌洛莉亞似乎不太喜歡這種喜劇，更希望能在這一天去跳莎莎舞。但杰一直強調這場喜劇大師表演的喜劇也非常好看。果然，喜劇大師的表演讓歌洛莉亞笑的前仰后合，看到歌洛莉亞喜歡這個喜劇，杰也非常高興。但后來喜劇大師與現場互動時，幾次拿杰與歌洛莉亞的老夫少妻情況開玩笑，深深地傷害了杰的自尊，杰于是中途借口退場。歌洛莉亞追出場外安慰杰，向杰表白就算他將來老的走不動，她依然會愛他。而杰也表示就算歌洛莉亞長胖100斤變的再丑也會依然愛他。兩人打開心結，之前的不快一掃而空。