達蒙帶著艾琳娜回到了家，他告訴艾琳娜她是對的，斯特凡還是善良的，他們可以把他救回來。另一邊，克勞斯帶著斯特凡到了芝加哥，他的混血軍隊計劃失敗了，他要找人當幫手。達蒙得到了這個消息便帶著艾琳娜去找斯特凡。凱若琳被父親和卡洛聯手囚禁了起來，凱若琳的父親問她怎么能夠出現在陽光之下，凱若琳告訴她是一個戒指的原因。凱若琳的父親便拿走了她的戒指把她給囚禁了起來。

在去芝加哥的路上，達蒙給艾琳娜看斯特凡的日記，那是他第一次去芝加哥的經歷，在十九世紀。艾琳娜不愿意侵犯斯特凡的隱私，但是達蒙給她念了其中的一段引起了她的好奇。艾琳娜拿過日記開始翻看起來，這里記載了斯特凡的黑暗面。克勞斯帶著斯特凡去找格洛麗亞，格洛麗亞告訴他自己需要她的幫忙。他的咒語不靈驗，那些狼人都沒有變成吸血鬼。格洛麗亞告訴他只有找到第一代女巫才能有辦法，作為幫忙的交換條件，她要見到麗貝卡。

達蒙把艾琳娜帶到了斯特凡以前在芝加哥待過的地方，艾琳娜正在翻看日記的時候，斯特凡和克勞斯來了。斯特凡發現了藏起來的艾琳娜，他支開了克勞斯。達蒙回來后給艾琳娜帶來了衣服，他要帶艾琳娜去找斯特凡，他今晚會參加一個舞會。達蒙的計劃是他和艾琳娜分頭行動，艾琳娜負責斯特凡，他負責克勞斯。

斯特凡對于以前的記憶很模糊，但是他卻在格洛麗亞那里看到了一張自己和克勞斯的合影，他很奇怪。凱若琳的父親覺得女兒又開始吸血害人了，他要救回女兒，凱若琳很痛苦，她覺得自己做不到。凱若琳的父親表示她必須堅持，因為自己不想殺了她。這時凱若琳的媽媽來了，她拿槍指著比爾，她要比爾放了凱若琳。

比爾覺得自己是為了凱若琳好，泰勒也來了，他和利茲救走了凱若琳。在派對上達蒙支開了克勞斯，斯特凡和艾琳娜單獨相處了。艾琳娜準備給斯特凡注射東西卻被他發現了，斯特凡生氣地告訴艾琳娜自己不想回去。克勞斯差點殺了達蒙，幸好格洛麗亞救了他。格洛麗亞要克勞斯把麗貝卡的項鏈帶過來，事實上，那條項鏈就是達蒙幫艾若琳找到的那條。