Chuck籌備了一個復古的脫衣舞場，以此為契機起家創業意圖博得老爸的歡心，不想被指責了一通。失意中向Lily告密說老爸另有新歡，誰知老爸Bart卻帶著所謂“新歡”來投資他的項目，原來是Chuck會錯了意。Nate仍因“毒品”風波被家人苦纏，終于想母親挑明了父親涉毒的事實，卻遭到冷落。父母都欲借Nate和Blair的結合為家庭帶來新的轉機，結果慶功會上，Howard反應異常終于被警察帶走。Blair則由于Jenny告發了Nate在假面舞會對Serena的表白，而徹底與其分手，并放逐了Jenny，獨自一人去了Chuck那里，酒興大發委身于他。想必之下，一直計劃兩人結合的Serena和Dan總是被打擾，在精心準備之后，卻始終沒能越雷池一步，兩人一起選擇了繼續等待。Jenny則在Vanessa的啟發下將老媽請回了家中。