萬圣節到了，羅本決定把自己的男朋友帶到酒吧讓大家認識。泰德曾經在酒吧屋頂的萬圣節派對上遇到過一個穿著南瓜裝的美女，但他不小心弄丟了這位南瓜美女的電話，所以他今年的計劃還是和往年一樣，打扮得和那年一樣，希望能夠再碰到南瓜美女。馬修和莉莉為了贏得萬圣節裝扮比賽，馬修打扮成了加勒比海道，莉莉則是他的鸚鵡。羅本和他的男朋友以及馬修和莉莉四個人在酒吧吃萬圣節餐，莉莉注意到羅本不愿意麥克喂她吃東西。莉莉問羅本是不是真的喜歡麥克，如果是就應該表現得像他的女朋友。但羅本還是表現得很不愿意和麥克吃同一杯冰淇淋，麥克很不高興，離開了酒吧，并且和羅本分手了。失落的羅本走上了屋頂，遇上了獨自坐在地上的泰德。泰德今年也沒有等到南瓜美女的出現。羅本和泰德談心，她告訴泰德自己從來不參與團隊運動，做什么事情都一個人，她覺得自己太獨立了，不能投入戀愛。泰德安慰她，告訴她她不能投入戀愛的原因是她沒有找到真正適合她的人。派對的最后，莉莉和馬修贏得了今年的化妝冠軍。